הבחירה בין עבודה כשכיר לבין עבודה כעצמאי בתחום המוזיקה היא אחת ההחלטות המשמעותיות ביותר בקריירה. רוב המוזיקאים פועלים כעצמאיים, מה שמעניק להם חופש אמנותי וגמישות בלוחות הזמנים. היתרון הגדול בלהיות עצמאי הוא הפוטנציאל להכנסה גבוהה יותר ככל שהמוניטין גדל, והיכולת לבחור את הפרויקטים שאיתם מזדהים. עם זאת, העצמאי נושא בנטל הביורוקרטי הכולל תשלומי מסים, ניהול חשבונות ושיווק עצמי בלתי פוסק. חוסר היציבות הכלכלית הוא החיסרון המרכזי, שכן ישנן תקופות עמוסות לעומת תקופות יובש.
עבודה כשכיר במוזיקה נפוצה בעיקר במוסדות חינוך, גופי שידור, תזמורות ממלכתיות או חברות הפקה גדולות. היתרון המרכזי הוא הביטחון הסוציאלי: משכורת קבועה הנכנסת מדי חודש, ימי חופשה, מחלה והפרשות לפנסיה. עבור מוזיקאים רבים, השקט הנפשי הזה מאפשר להם ליצור ללא הלחץ הקיומי של הישרדות יומיומית. בנוסף, עבודה כשכיר מספקת לרוב סביבת עבודה מסודרת וציוד מקצועי שאינו דורש השקעה אישית מהעובד.
החיסרון בעבודה כשכיר הוא לעיתים אובדן החופש היצירתי. השכיר מחויב למטרות של הארגון בו הוא עובד, ועשוי למצוא את עצמו מבצע עבודות מוזיקליות שגרתיות או טכניות שאינן מעוררות בו השראה. כמו כן, תקרת השכר כשכיר לרוב מוגבלת יותר מאשר אצל עצמאי מצליח. השילוב האידיאלי עבור רבים הוא מודל היברידי: עבודה במשרה חלקית כשכיר בתחום ההוראה או במוסד מוזיקלי, לצד פרויקטים עצמאיים המאפשרים ביטוי אמנותי וצמיחה עסקית.
